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Fmoc-氨基酸應用

肽在生物的生長、發育和代謝中起著重要作用,它是由具有一定序列的氨基酸通過肽鍵組成的。兩個氨基酸組成的叫二肽,三個氨基酸組成的叫三肽,依次一般氨基酸數目小于 10 個的叫小分子肽或寡肽,大于 10 個的叫多肽。氨基酸都具含有氨基和羧基,中性條件下以兩性離子存在,彼此不會聚合成肽因此要合成一定序列的肽不僅需要活化羧基,而且還需保護不反應的 α-氨基以及側鏈活潑基團。多肽合成離不開保護氨基酸,氨基酸保護基的不同對多肽合成的效率和產率有很大的影響。根據合成肽時側鏈的活性,可把自然界中 20 種氨基酸分為惰性側鏈氨基酸(如:Gly、Leu、Ile、Ala、Val 和 Phe 等)和活潑側鏈氨基酸(如:側鏈羧基、側鏈氨基、側鏈硫醇基和側鏈雜環基等)。前一類只需保護 α-氨基,后一種氨基酸還需保護側鏈活潑基團。由于主鏈保護基在接肽時脫去,側鏈保護基在接肽后脫去,因此這兩種保護基必需具有不同的脫去條件。不同的氨基酸需要適合自己的保護基團,并且隨著合成肽種類的不同,選擇保護基的方案也不同。首先要保證高反應收率的情況下對需要保護的基團有選擇性的保護,且保護后的氨基酸要有一定的穩定性。其次,保護基在接肽反應后高收率地選擇性脫去,且不影響生成的肽鍵?,F在能夠用溫和條件脫去的保護基發展比較迅速。

Fmoc-甘氨酸為Fmoc保護的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)為堿敏感保護基,能在濃氨水或二氧六環-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、環己胺、1,4-二氧六環、吡咯烷酮等氨類的 50%二氯甲烷溶液中脫去。在碳酸鈉或碳酸氫鈉等弱堿性條件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保護基。相對 Fmoc-Cl來說,Fmoc-OSu更容易控制反應條件,且副反應較少。在酸性條件下,Fmoc保護基特別穩定,而對堿性條件則非常敏感,故通常與酸敏感保護基Boc或Z一起使用保護含有活潑側鏈基團的氨基酸。Fmoc 具有很強的紫外吸收,最大吸收波長為 267nm(ε18950),290nm(ε5280),301nm(ε6200),因此可用紫外吸收來檢測,給儀器自動多肽合成帶來許多方便。再者可與大范圍的溶劑、試劑相兼容,機械穩定性高,可用多種載體和多種活化方式等。因此當今多肽合成中最常用的就是 Fmoc 保護基團,如Fmoc-甘氨酸。還有一些堿敏感的保護基,如:甲硫異氧羰基(Mtoc),甲砜乙氧羰基(Msc)等。

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